萊利第一次萌生注冊“三連冠”商標(biāo)是在1988-89賽季。在那個賽季前，湖人已經(jīng)5次奪冠，并且連續(xù)3年挺進總決賽、完成兩連冠，并且種種跡象看來，1989年的湖人非常有機會完成三連冠。而在這其中，萊利信奉的魔鬼訓(xùn)練營是湖人一直保持強勢的一大助推因素。

那年季后賽，湖人在西部11勝0負(fù)，一戰(zhàn)未負(fù)，強勢挺進總決賽。而與此同時，東部決賽還正殺得難解難分，所以萊利決定再給球隊加一把火，他把球隊拉到了圣芭芭拉進行了為期一周的緊急魔鬼訓(xùn)練營。

當(dāng)時的這支湖人的核心領(lǐng)袖是已經(jīng)42歲高齡的賈巴爾、當(dāng)時還沒過30歲生日但雙膝均有重傷的魔術(shù)師，這兩人都已經(jīng)無法再接受持續(xù)的高壓訓(xùn)練了，但萊利拒絕聽從他們的意見。最終一番閉關(guān)苦練后，湖人當(dāng)賽季的常規(guī)賽得分王拜倫-斯科特直接腿部重傷、總決賽報銷，魔術(shù)師的腳筋也出現(xiàn)問題，總決賽只打了前兩場就不得不宣布報銷。湖人就此0-4無懸念被橫掃。事后，萊利一直以來引以為傲的魔鬼訓(xùn)練被廣泛詬病，而他注冊的“三連冠”商標(biāo)也成為了笑料。

這些年，因為NBA三連冠的商標(biāo)在萊利手里，所以無論是公牛王朝還是湖人OK組合奪冠時，萊利都能獲得一筆不小的專利費，但對于胸有大志的萊利這筆錢賺的并不舒心，無論在尼克斯還是熱火，他數(shù)次進行大交易試圖奪冠，但直到2006年才終于拿到了離開魔術(shù)師后的第一個冠軍。

2010年他祭出驚天手筆組建了三巨頭，三個正值當(dāng)打之年的超級巨星抱團在一起，這無疑是萊利再次沖擊三連冠的好機會，萊利也深信熱火能建立王朝。于是，在今年的東部決賽剛開打后，萊利就陸續(xù)又注冊了一些有關(guān)三連冠的商標(biāo)，誰也沒想到，巔峰抱團仍換不來一個三連冠，萊利再度失意。

萊利始終無緣三連冠有運氣的原因，但也有過于苛刻、太過迷信魔鬼訓(xùn)練、提前榨干當(dāng)打球星體能有直接關(guān)系。他總是不斷的加大訓(xùn)練量，試圖讓球員不斷挑戰(zhàn)自身的極限，奧尼爾層吐槽萊利就是個納粹，只會不斷壓榨球員。無論是1989年練傷魔術(shù)師、斯科特，還是如今的韋德、勒布朗下半場無力都與萊利的魔鬼訓(xùn)練有直接關(guān)系。所以，萊利總是無緣三連冠，不能只怪自己沒遇上喬丹，而要怪自己太過偏執(zhí)，提前透支了球星的體能，以致于魔術(shù)師、韋德在當(dāng)打之年就傷病纏身。

有人說萊利這輩子有三大遺憾：第一，沒執(zhí)教過喬丹；第二，沒能執(zhí)教夢一隊；第三，沒能三連冠。如今來看，這三大缺憾與萊利太過強勢的性格均有直接關(guān)系。即使給他喬丹，喬丹最終也可能和他反目成仇；當(dāng)年夢之隊選拔委員會之所以在最后時刻放棄萊利這個“最佳人選”而青睞戴利，其中一個原因也是因為戴利更擅于讓大牌球星舒服打球。所以，有時候，人真的不能只怪運氣。萊利也許真的沒有三連冠的命，就如同他沒有執(zhí)教喬丹的命一樣。